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Uma esquadrilha é um agrupamento de pequenos navios de guerra ou de aeronaves militares. O termo "esquadrilha" é o diminutivo de "esquadra", significando, originalmente, "pequena esquadra".
Inicialmente, o termo foi usado, pelas marinhas, para designar as suas forças navais compostas por pequenas embarcações, em comparação com as esquadras compostas por navios de linha. Algumas marinhas, usam o termo alternativo "flotilha", para designar as suas forças navais equivalentes às esquadrilhas. Com o desenvolvimento da aviação militar, o termo "esquadrilha" passou a ser usado, por extensão, para designar uma unidade de voo composta por várias aeronaves.