Glutationa

Glutationa
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes * 2-Amino-5-[1-(carboxymethylcarbamoyl)-2-mercapto- ethyl]amino-5-oxo-pentansäure * γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin * GSH
Identificadores
Número CAS 70-18-8
PubChem 745
MeSH Glutathione
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H17N3O6S
Massa molar 307.325
Ponto de fusão

185–195 °C [1]

Solubilidade em água pouco solúvel em água (100 g/l a 20 °C), praticamente insolúvel em etanol [1]
Riscos associados
LD50 5000 mg/kg (camundongo, oral)[2]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Ácido glutâmico
Cisteína
Glicina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura da glutationa na sua forma oxidada. Uma ligação dissulfureto é formada entre os grupos tiol das cisteínas.

Glutationa, glutationo ou glutatião (γ-glutamilcisteinilglicina) é um tripeptídeo linear, com uma ligação 'Y-amida incomum, constituído por três aminoácidos: ácido glutâmico, cisteína e glicina, sendo o grupo tiol da cisteína o local ativo responsável pelas suas propriedades bioquímicas. É um antioxidante hidrossolúvel que está profusamente distribuída em tecidos animais, vegetais e em microrganismos, existe, na maioria das células, em concentrações compreendidas entre 1 e 8 mM, estando, geralmente, na sua maior quantidade no fígado. É o tiol mais prevalente e o mais abundante peptídeo de baixo peso molecular. Ao longo dos processos evolutivos foi adaptada para realizar uma gama diversa de funções, participando de vários processos metabólicos[3].

A Glutationa pode ser encontrada na forma reduzida (GSH) ou oxidada (GSSG, forma dimerizada da GSH). A razão GSH/GSSG é normalmente utilizada para estimar o estado redox dos sistemas biológicos, sendo extremamente importante. Em situações normais a GSSG representa apenas uma pequena fracção da glutationa total (menos de 10%).

  1. a b Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
  3. Tapiero, H., Tew, K.D. (2003) The importance of glutathione in human disease. Elsevier, Biodedecine & Pharmacotherapy, 57(3-4), pp. 145-155

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