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No ano de 1150, Afonso VII de Leão doou à Ordem dos Templários os domínios da praça-forte de Calatrava, no rio Guadiana, para os defenderem das arremetidas dos mouros. Abandonado pouco depois, só no tempo de Sancho III de Castela o castelo voltou a ser ocupado pelo abade Raimundo de Fitero [es] e mais alguns monges que seguiam a regra da Ordem de Cister. Por essa época, o número de cavaleiros da ordem aumentou rapidamente, e o papa reconheceu a Ordem Religiosa Militar de Calatrava em 1164.
Tendo alguns frades da nova ordem vindo a radicar-se em Évora, em Portugal, em 1211, D. Afonso II (r. 1211–1223) doou-lhes os domínios de Avis, e acredita-se que, já nessa época, a Ordem portuguesa de Avis tivesse um estatuto independente, embora continuasse subordinada à castelhana.
A insíginia da ordem é uma cruz floreada de vermelho, no hábito.