Paracetamol Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC
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N-(4-hidroxifenil)etanamida
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Identificadores
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Número CAS
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103-90-2
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PubChem
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1983
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DrugBank
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APRD00252
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Código ATC
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N02BE01
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Propriedades
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Fórmula química
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C8H9NO2
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Massa molar
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151.15 g mol-1
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Ponto de fusão
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169°C[1][2]
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Solubilidade em água
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12,75 g/L (20 °C)[3]
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Farmacologia
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Biodisponibilidade
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~ 100%
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Via(s) de administração
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Oral, rectal, endovenosa
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Metabolismo
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90 a 95% Hepático
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Meia-vida biológica
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1 a 4 horas
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Excreção
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Renal
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Compostos relacionados
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Outros aniões/ânions
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N-(4-aminofenil)-acetamida (amina no lugar da hidroxila) N-(4-metoxifenil)-acetamida (metoxi no lugar da hidroxila) N-(4-mercaptofenil)-acetamida (tiol no lugar da hidroxila)
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Amidas relacionados
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Acetanilida (N-fenil-acetamida) N-(3,4-di-hidroxifenil)-acetamida (mais uma hidroxila, posição 3) N-(4-hidroxifenil)-propionamida
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Página de dados suplementares
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Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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Dados termodinâmicos
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Phase behaviour Solid, liquid, gas
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Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.
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O paracetamolDCI, também conhecido por acetaminofeno, é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas utilizado essencialmente para tratar a febre e a dor leve e moderada,[4] embora existam poucas evidências de que o seu uso seja realmente eficaz no alívio da febre em crianças.[5][6] É geralmente vendido em combinação com outros princípios activos, como nos antitussígenos,[4] ou em medicamentos para o alívio da dor com opiáceos, onde o paracetamol é usado para o alívio da dor severa, como a dor oncológica ou pós-operatória.[7] Geralmente é administrado por via oral embora também esteja disponível para uso por via rectal ou intravenosa, pelo que pode apresentar-se na forma de cápsulas, comprimidos, supositórios ou gotas.[4][8] Os efeitos duram entre duas e quatro horas.[8]
O paracetamol normalmente é seguro sempre que se respeitem as doses recomendadas.[9] Pode ser continuamente utilizado nos pacientes com doenças hepáticas em doses baixas[10] e é seguro durante a gravidez e o período de amamentação.[4] No entanto pode produzir reacções cutâneas graves ou choques anafilácticos (apesar de ser raro isso acontecer) e se em doses elevadas pode provocar insuficiência hepática; uma overdose deste medicamento pode conduzir à morte. O paracetamol é classificado como um analgésico leve[8] e não possui uma significativa actividade anti-inflamatória, e não se sabe ao certo como funciona neste âmbito.[11]
O paracetamol foi descoberto na Alemanha em 1877[12] e é o medicamento mais utilizado para o alívio da dor e da febre na Europa e nos Estados Unidos.[13] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, considerados os mais eficazes e seguros medicamentos para responder às necessidades dum sistema de saúde.[14] O paracetamol encontra-se disponível como medicamento genérico ou sob diversas marcas comerciais.[15] O preço por atacado nos países em vias de desenvolvimento é inferior a um centavo de dólar (USD) por dose,[16] enquanto que nos países desenvolvidos o seu preço é sensivelmente maior, por exemplo nos Estados Unidos o seu preço ronda os quatro centavos a dose.[17]
- ↑ Karthikeyan, M.; Glen, R. C.; Bender, A. (2005). «General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks». Journal of Chemical Information and Modeling. 45 (3): 581–590. PMID 15921448. doi:10.1021/ci0500132
- ↑ «melting point data for paracetamol». Lxsrv7.oru.edu. Consultado em 19 de março de 2011. Arquivado do original em 30 de junho de 2012
- ↑ Granberg, R. A.; Rasmuson, A. C. Solubility of paracetamol in pure solvents. J. Chem. Eng. Data, v. 44, n. 6, p. 1391-1395, 1999. Disponível em:<http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jceaax/1999/44/i06/abs/je990124v.html>. Acesso em: 06 Jan 2008. doi: 10.1021/je990124v.
- ↑ a b c d «Acetaminophen». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 16 de setembro de 2016. Cópia arquivada em 5 de junho de 2016
- ↑ Meremikwu, M; Oyo-Ita, A (2002). «Paracetamol for treating fever in children». The Cochrane Database of Systematic Reviews (2): CD003676. PMID 12076499. doi:10.1002/14651858.CD003676
- ↑ De Martino, Maurizio; Chiarugi, Alberto (2015). «Recent Advances in Pediatric Use of Oral Paracetamol in Fever and Pain Management». Pain and Therapy. 4 (2): 149–168
- ↑ Scottish Intercollegiate Guidelines Network (SIGN) (2008). «6.1 and 7.1.1». Guideline 106: Control of pain in adults with cancer (PDF). Scotland: National Health Service (NHS). ISBN 9781905813384. Cópia arquivada (PDF) em 20 de dezembro de 2010
- ↑ a b c Hochhauser, Daniel (2014). Cancer and its Management. [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 119. ISBN 9781118468715. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017
- ↑ Russell, FM; Shann, F; Curtis, N; Mulholland, K (2003). «Evidence on the use of paracetamol in febrile children». Bulletin of the World Health Organization. 81 (5): 367–72. PMC 2572451. PMID 12856055
- ↑ Lewis, JH; Stine, JG (junho de 2013). «Review article: prescribing medications in patients with cirrhosis - a practical guide». Alimentary pharmacology & therapeutics. 37 (12): 1132–56. PMID 23638982. doi:10.1111/apt.12324
- ↑ McKay, Gerard A.; Walters, Matthew R. (2013). «Non-Opioid Analgesics». Lecture Notes Clinical Pharmacology and Therapeutics 9th ed. Hoboken: Wiley. ISBN 9781118344897. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017
- ↑ Mangus, Brent C.; Miller, Michael G. (2005). Pharmacology application in athletic training. Philadelphia, Pennsylvania: F.A. Davis. p. 39. ISBN 9780803620278. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017
- ↑ Aghababian, Richard V. (22 de outubro de 2010). Essentials of emergency medicine. [S.l.]: Jones & Bartlett Publishers. p. 814. ISBN 978-1-4496-1846-9. Cópia arquivada em 17 de agosto de 2016
- ↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)» (PDF). World Health Organization. Abril de 2015. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada (PDF) em 13 de dezembro de 2016
- ↑ Hamilton, Richard J. (2013). Tarascon pocket pharmacopoeia : 2013 classic shirt-pocket edition 27th ed. Burlington, Massachusetts: Jones & Bartlett Learning. p. 12. ISBN 9781449665869. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017
- ↑ «Paracetamol». Consultado em 11 de janeiro de 2016
- ↑ «Acetaminophen prices, coupons and patient assistance programs». Consultado em 19 de fevereiro de 2016. Cópia arquivada em 16 de fevereiro de 2016