Paracetamol

Paracetamol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC N-(4-hidroxifenil)etanamida
Identificadores
Número CAS 103-90-2
PubChem 1983
DrugBank APRD00252
Código ATC N02BE01
Propriedades
Fórmula química C8H9NO2
Massa molar 151.15 g mol-1
Ponto de fusão

169°C[1][2]

Solubilidade em água 12,75 g/L (20 °C)[3]
Farmacologia
Biodisponibilidade ~ 100%
Via(s) de administração Oral, rectal, endovenosa
Metabolismo 90 a 95% Hepático
Meia-vida biológica 1 a 4 horas
Excreção Renal
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions N-(4-aminofenil)-acetamida (amina no lugar da hidroxila)
N-(4-metoxifenil)-acetamida (metoxi no lugar da hidroxila)
N-(4-mercaptofenil)-acetamida (tiol no lugar da hidroxila)
Amidas relacionados Acetanilida (N-fenil-acetamida)
N-(3,4-di-hidroxifenil)-acetamida (mais uma hidroxila, posição 3)
N-(4-hidroxifenil)-propionamida
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O paracetamolDCI, também conhecido por acetaminofeno, é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas utilizado essencialmente para tratar a febre e a dor leve e moderada,[4] embora existam poucas evidências de que o seu uso seja realmente eficaz no alívio da febre em crianças.[5][6] É geralmente vendido em combinação com outros princípios activos, como nos antitussígenos,[4] ou em medicamentos para o alívio da dor com opiáceos, onde o paracetamol é usado para o alívio da dor severa, como a dor oncológica ou pós-operatória.[7] Geralmente é administrado por via oral embora também esteja disponível para uso por via rectal ou intravenosa, pelo que pode apresentar-se na forma de cápsulas, comprimidos, supositórios ou gotas.[4][8] Os efeitos duram entre duas e quatro horas.[8]

O paracetamol normalmente é seguro sempre que se respeitem as doses recomendadas.[9] Pode ser continuamente utilizado nos pacientes com doenças hepáticas em doses baixas[10] e é seguro durante a gravidez e o período de amamentação.[4] No entanto pode produzir reacções cutâneas graves ou choques anafilácticos (apesar de ser raro isso acontecer) e se em doses elevadas pode provocar insuficiência hepática; uma overdose deste medicamento pode conduzir à morte. O paracetamol é classificado como um analgésico leve[8] e não possui uma significativa actividade anti-inflamatória, e não se sabe ao certo como funciona neste âmbito.[11]

O paracetamol foi descoberto na Alemanha em 1877[12] e é o medicamento mais utilizado para o alívio da dor e da febre na Europa e nos Estados Unidos.[13] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, considerados os mais eficazes e seguros medicamentos para responder às necessidades dum sistema de saúde.[14] O paracetamol encontra-se disponível como medicamento genérico ou sob diversas marcas comerciais.[15] O preço por atacado nos países em vias de desenvolvimento é inferior a um centavo de dólar (USD) por dose,[16] enquanto que nos países desenvolvidos o seu preço é sensivelmente maior, por exemplo nos Estados Unidos o seu preço ronda os quatro centavos a dose.[17]

  1. Karthikeyan, M.; Glen, R. C.; Bender, A. (2005). «General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks». Journal of Chemical Information and Modeling. 45 (3): 581–590. PMID 15921448. doi:10.1021/ci0500132 
  2. «melting point data for paracetamol». Lxsrv7.oru.edu. Consultado em 19 de março de 2011. Arquivado do original em 30 de junho de 2012 
  3. Granberg, R. A.; Rasmuson, A. C. Solubility of paracetamol in pure solvents. J. Chem. Eng. Data, v. 44, n. 6, p. 1391-1395, 1999. Disponível em:<http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jceaax/1999/44/i06/abs/je990124v.html>. Acesso em: 06 Jan 2008. doi: 10.1021/je990124v.
  4. a b c d «Acetaminophen». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 16 de setembro de 2016. Cópia arquivada em 5 de junho de 2016 
  5. Meremikwu, M; Oyo-Ita, A (2002). «Paracetamol for treating fever in children». The Cochrane Database of Systematic Reviews (2): CD003676. PMID 12076499. doi:10.1002/14651858.CD003676 
  6. De Martino, Maurizio; Chiarugi, Alberto (2015). «Recent Advances in Pediatric Use of Oral Paracetamol in Fever and Pain Management». Pain and Therapy. 4 (2): 149–168 
  7. Scottish Intercollegiate Guidelines Network (SIGN) (2008). «6.1 and 7.1.1». Guideline 106: Control of pain in adults with cancer (PDF). Scotland: National Health Service (NHS). ISBN 9781905813384. Cópia arquivada (PDF) em 20 de dezembro de 2010 
  8. a b c Hochhauser, Daniel (2014). Cancer and its Management. [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 119. ISBN 9781118468715. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  9. Russell, FM; Shann, F; Curtis, N; Mulholland, K (2003). «Evidence on the use of paracetamol in febrile children». Bulletin of the World Health Organization. 81 (5): 367–72. PMC 2572451Acessível livremente. PMID 12856055 
  10. Lewis, JH; Stine, JG (junho de 2013). «Review article: prescribing medications in patients with cirrhosis - a practical guide». Alimentary pharmacology & therapeutics. 37 (12): 1132–56. PMID 23638982. doi:10.1111/apt.12324 
  11. McKay, Gerard A.; Walters, Matthew R. (2013). «Non-Opioid Analgesics». Lecture Notes Clinical Pharmacology and Therapeutics 9th ed. Hoboken: Wiley. ISBN 9781118344897. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  12. Mangus, Brent C.; Miller, Michael G. (2005). Pharmacology application in athletic training. Philadelphia, Pennsylvania: F.A. Davis. p. 39. ISBN 9780803620278. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  13. Aghababian, Richard V. (22 de outubro de 2010). Essentials of emergency medicine. [S.l.]: Jones & Bartlett Publishers. p. 814. ISBN 978-1-4496-1846-9. Cópia arquivada em 17 de agosto de 2016 
  14. «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)» (PDF). World Health Organization. Abril de 2015. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada (PDF) em 13 de dezembro de 2016 
  15. Hamilton, Richard J. (2013). Tarascon pocket pharmacopoeia : 2013 classic shirt-pocket edition 27th ed. Burlington, Massachusetts: Jones & Bartlett Learning. p. 12. ISBN 9781449665869. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  16. «Paracetamol». Consultado em 11 de janeiro de 2016 
  17. «Acetaminophen prices, coupons and patient assistance programs». Consultado em 19 de fevereiro de 2016. Cópia arquivada em 16 de fevereiro de 2016 

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