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| L-Triptofano Alerta sobre risco à saúde[1] | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid |
| Identificadores | |
| Abreviação | Trp ou W |
| Número CAS | , 153-94-6 (D-Triptofano) |
| PubChem | |
| DrugBank | NUTR00058 |
| Código ATC | N06 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C11H12N2O2 |
| Massa molar | 204.21 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
290−295 °C (decomp.)[1] |
| Ponto de ebulição |
281−282 °C (Sublima a 0,4 hPa)[1] |
| Solubilidade em água | 10 g·l−1 a 20 °C, 13,4 g·l−1 a 25 °C [2] |
| Pressão de vapor | 28 µPa a 25 °C [2] |
| Acidez (pKa) | pKCOOH: 2,38[3] pKNH2: 9,44[4] |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
-415,3 kJ·mol−1 |
| Entropia molar padrão S |
251 J·K−1mol−1 |
| Capacidade calorífica molar Cp 298 |
238,1 J·K−1mol−1 |
| Riscos associados | |
| Frases R | - |
| Frases S | - |
| LD50 | > 16000 mg·kg−1 (Rato, via oral) [2] |
| Compostos relacionados | |
| Aminoácidos relacionados | 5-hidroxitriptofano (próximo passo na biossíntese da serotonina) |
| Compostos relacionados | Triptamina (decarboxilado) Melatonina (N-[2-(5-metoxi-1H-indolo-3-ilo)etilo] etanamida) Cloridrato de triptófano Ácido 2-(1H-indol-3-il)-propanóico N-formil-quinurenina (próximo passo na biossíntese da niacina)[5] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O triptofano é um aminoácido utilizado na biossíntese de proteínas, sendo codificado pelo codão UGG. Ele contém, como todo aminoácido, um grupo amino (básico) e um grupo carboxilo (ácido); sua cadeia lateral consiste num indol, o que faz dele um aminoácido aromático e apolar. No pH fisiológico, o triptofano é um zwitterion: o grupo amino (pKa = 9.39) encontra-se protonado (–NH3+) e o grupo carboxila (pKa = 2.38) encontra-se deprotonado ( –COO−). Absorve luz ultravioleta.
Em seres humanos, este aminoácido é essencial, o que significa que não pode ser sintetizado: precisa compor a dieta. Além disso, ele é o precursor da serotonina e da melatonina.
- ↑ a b c d Datenblatt bei Merck.
- ↑ a b c (en) « Triptofano » em ChemIDplus
- ↑ Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
- ↑ «Catabolismo de Proteínas e do Azoto dos AA».