Back Ibuprofeen Afrikaans Ibuprofeno AN إيبوبروفين Arabic Ibuprofeno AST ایبوپروفن AZB Ибупрофен Bulgarian आइबूप्रोफेन Bihari আইবুপ্রোফেন Bengali/Bangla པུ་རོ་ཧྥེན་ Tibetan Ibuprofen BS

Ibuprofen

Ibuprofen
Klinični podatki
Blagovne znamkeAdvil, Brufen, Motrin, Nurofen, and others
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682159
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: C
  • ZDA: C (možna škodljivost)
  • D (ZDA) pri uporabi v 30. tednu nosečnosti in kasneje, zaradi tveganja za prezgodnje zaprtje Botallovega voda
Način uporabeperoralno, rektalno, topično, intravensko
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost87–100 % (peroralno), 87 % (rektalno)[1]
Vezava na beljakovine98 %[1]
Presnovajetrna (CYP2C9)[1]
Začetek delovanja30 min[2]
Razpolovni čas1,3–3 h[1]
Izločanjes sečem (95 %)[1][3]
Identifikatorji
  • (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propionska kislina
Številka CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB ligand
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.036.152 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC13H18O2
Mol. masa206,29 g/mol
3D model (JSmol)
Gostota1,03 g/ml g/cm3
Tališče75  do 78 °C
Vrelišče157 °C
  • CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O
  • InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
  • Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
Napaka v predlogi * neznano ime parametra (Predloga:Infopolje_Učinkovina): "InChI" (Glej seznam parametrov). This message only shows in Preview, it will not show after you do Objavi spremembe.

Ibuprofén (izpeljano iz kemijskega imena izobutilfenilpropionska kislina) je nesteroidna protivnetna učinkovina s protivnetnim, protivročinskim in protibolečinskim učinkom. Kemijsko je derivat propionske kisline.[4][5][6][7] Ibuprofen velja za protivnetno učinkovino z blagim učinkom.[8]

V primerjavi z drugimi nesteroidnimi protivnetnimi zdravili povzroča manj neželenih učinkov, kot je krvavitev iz prebavil.[8] Pri majhnih odmerkih podatki kažejo, da ne vpliva na tveganja za srčno kap, večji odmerki pa lahko tveganje povečajo.[8] Povzroči lahko poslabšanje astme.[8]

Kot drugi nesteroidni antirevmatiki tudi ibuprofen zavira sintezo prostaglandinov, ki se tvorijo v telesu iz arahidonske kisline in delujejo kot posredniki vnetja, bolečine in vročine. Njihovo sintezo zavrejo tako, da delujejo na encim ciklooksigenaza, ki je prisoten v različnih telesnih tkivih.

Patentirali so ga leta 1961 pod zaščitenim imenom Brufen.[9] Danes je na tržišču tudi v obliki številnih večizvornih zdravil pod različnimi imeni, kot so Advil, Motrin, Nurofen,[9][10][11][12][13] v Sloveniji pa na primer pod imeni Bonifen, Diverin, Bonifen ...[14]

Odkritje učinkovine je bilo rezultat raziskav v 50-ih in 60-ih letih dvajsetega stoletja, s katerimi so iskali varnejše nadomestilo za aspirin.[9][13] Leta 1966 so ga utržili v Veliki Britaniji kot zdravilo na recept, v ZDA pa je prišel na tržišče leta 1974.[9][13] V letih 1983 in 1984 je postal v omenjenih državah prvi nesteroidni antirevmatik po aspirinu dosegljiv tudi kot recepta prosto zdravilo.[9][13] Uvrščen je na seznam nujnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, na katerem so zdravila, bistvena za zagotavljanje osnovne zdravstvene oskrbe.[15]

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Davies, NM (Februar 1998). »Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years«. Clinical Pharmacokinetics. 34 (2): 101–54. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. PMID 9515184.
  2. ↑ »ibuprofen«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 13. januarja 2015. Pridobljeno 31. januarja 2015.
  3. ↑ »PRODUCT INFORMATION BRUFEN® TABLETS AND SYRUP« (PDF). TGA eBusiness Services. Abbott Australasia Pty Ltd. 31. julij 2012. Pridobljeno 8. maja 2014.
  4. ↑ »TGA Approved Terminology for Medicines – July 1999« (PDF). Therapeutic Goods Administration. Australian Government, Department of Health. Julij 1999. str. 71. Pridobljeno 26. junija 2014.
  5. ↑ Van Esch, A; Van Steensel-Moll, HA; Steyerberg, EW; Offringa, M; Habbema, JD; Derksen-Lubsen, G (Junij 1995). »Antipyretic efficacy of ibuprofen and acetaminophen in children with febrile seizures«. Archives of Pediatrics & Adolescent Medicine. 149 (6): 632–7. doi:10.1001/archpedi.1995.02170190042007. PMID 7767417.
  6. ↑ Napaka pri navajanju: Neveljavna oznaka <ref>; sklici, poimenovani MD, ne vsebujejo besedila (glej stran pomoči).
  7. ↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5519859/ibuprofen?query=ibuprofen&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 17. 11. 2015.
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 Bnf : march 2014-september 2014 (2014 izd.). London: British Medical Assn. 2014. str. 686–688. ISBN 0857110861.
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 Halford, GM; Lordkipanidzé, M; Watson, SP (2012). »50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams«. Platelets. 23 (6): 415–422. doi:10.3109/09537104.2011.632032. PMID 22098129.
  10. ↑ »PubMed Health – Ibuprofen«. U.S. National Library of Medicine. 1. oktober 2010. Pridobljeno 20. januarja 2011.
  11. ↑ »Chemistry in your cupboard | Nurofen«.
  12. ↑ Adams, SS (april 1992). »The propionic acids: a personal perspective«. Journal of Clinical Pharmacology. 32 (4): 317–23. doi:10.1002/j.1552-4604.1992.tb03842.x. PMID 1569234.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 13,3 Rainsford, KD (2003). »Discovery, mechanisms of action and safety of ibuprofen«. International Journal of Clinical Practice. Supplement (135): 3–8. PMID 12723739.
  14. ↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_ibuprofen*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 17. 11. 2015.
  15. ↑ WHO Model List of Essential Medicines (PDF) (16. izd.). World Health Organization. 2009. Pridobljeno 28. marca 2011.
From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by razib.in