Aromaticitet

Inom kemin innebär aromaticitet att en molekyl har en cyklisk (dvs ringformad) struktur med pibindningar i resonans med varandra (elektronerna i pi-bindningarna är delokaliserade).^[1] Aromatiska system ger ökad stabilitet i jämförelse med föreningar som har samma uppsättning av atomer men som har ickecyklisk struktur. Aromatiska system/ringar är generellt sett stabila och går inte sönder lätt, samt att strukturens stabilitet leder till kemiska reaktionsvägar som skiljer sig från andra organiska föreningar. Organiska föreningar som inte är aromatiska klassificeras som alifatiska föreningar - de kan vara cykliska, men bara aromatiska ringar har förbättrad stabilitet. Termen aromaticitet med denna betydelse är historiskt relaterad till konceptet att ha en arom, men är en distinkt egenskap från den betydelsen.^[2]

Då de vanligaste aromatiska föreningarna är föreningar som härstammar från bensen (ett aromatiskt kolväte som är vanligt i bland annat petroleum), så hänvisar termen aromatiskt ofta till föreningar som innehåller bensenringar. Det finns många aromatiska föreningar som inte innehåller bensen ringar. Till exempel inom levande organismer, där de vanligaste aromatiska ringarna är de dubbelringade baserna (Purin) i RNA och DNA. Inom organisk kemi kallas en aromatisk funktionell grupp för en arylgrupp.

Den elektroniska strukturen av en aromatisk förening, beskrivs ofta i formen av en Lewisstruktur med alternerande enkel och dubbelbindningar (konjugerat system) inom en cyklisk struktur. Egentligen är elektronerna inte exklusivt i en enkel eller dubbelbindning, utan de är jämnt fördelade över hela ringen ("delokaliserade"), detta leder till en ökad stabilitet av föreningen. På grund av begränsningarna av hur en Lewis-struktur ritas, kan molekylen inte representeras av en struktur, utan snare som en blandning av flera olika strukturer (kallad resonans), till exempel med de två resonansstrukturerna av bensen. Ingen av resonansstrukturerna av föreningarna kan detekteras i naturen, med de längre enkelbindningarna på en plats och den kortare dubbelbindningen på en annan (se § Teori nedan). Istället uppvisar föreningen att alla bindningslängder är lika långa, med en längd som är mellan de längder som är typiska för enkel- och dubbelbindningar. Denna vanliga modell av aromatiska ringar, nämligen modellen att bensen bildades från en kolring med 6 kol-atomer med omväxlande enkel- och dubbelbindningar (cyklohexatrien), utvecklades av August Kekulé. Modellen för bensen består av två resonansformer, vilket motsvarar en superposition av dubbel- och enkelbindningar för att producera sex stycken en och en halv-bindningar. Bensen är en mer stabil förening än vad man kan förvänta sig utan att ta hänsyn till laddningsdelokalisering.