Back Steroïed Afrikaans ستيرويد Arabic ষ্টেৰইড Assamese Esteroide AST Steroidlər Azerbaijani Стэроіды Byelorussian Стэроіды BE-X-OLD Стероид Bulgarian স্টেরয়েড Bengali/Bangla Steroidogeneza BS

Steroid

Struktur av 24-etyllanostan , en prototypisk steroid med 32 kolatomer. Dess kärnringsystem (ABCD), som består av 17 kolatomer, visas med IUPAC-godkända ringbokstäver och atomnumrering.[1]:1785f

Steroider är en typ av lipider eller fettlösliga molekyler som kännetecknas av fyra sammankopplade kolväteringar. Dessa ringar är kondenserade, alltså ihopsatta med en vägg per "ringpar".

Steroider har två huvudsakliga biologiska funktioner, som viktiga komponenter i cellmembran som ändrar membranfluiditet och som signalmolekyler. Exempel är lipidkolesterolet, könshormonerna estradiol och testosteron,[2]:10–19 anabola steroider och det antiinflammatoriska kortikosteroidläkemedlet dexametason.[3] Hundratals steroider finns i svampar, växter och djur. Alla steroider tillverkas i celler från sterolerna lanosterol (opistokonter) eller cycloartenol (växter). Lanosterol och cykloartenol härrör från cykliseringen av triterpenskvalen.[4]

Steroider är uppkallade efter steroiden kolesterol[5] som först beskrevs i gallstenar från antikens grekiska kole- ' galla' och stereos ' fast '.[6][7][8]

Steroidkärnan (kärnstrukturen) kallas gonan (cyklopentanoperhydrofenantren).[9] Den består vanligtvis av sjutton kolatomer, bundna i fyra sammansmälta ringar: tre sexledade cyklohexanringar (ringarna A, B och C i den första illustrationen) och en femledad cyklopentanring (D-ringen). Steroider varierar beroende på de funktionella grupperna som är fästa vid den fyrringiga kärnan och av ringarnas oxidationstillstånd. Steroler är former av steroider med en hydroxigrupp i position tre och ett skelett som härrör från kolestan.[1]:1785f[10] Steroider kan också modifieras mer radikalt, till exempel genom förändringar av ringstrukturen, till exempel genom att skära av en av ringarna. Avklippning av Ring B producerar sekosteroider varav en är vitamin D3.

Filled-in diagram of a steroid
Utrymmesfyllande representation
Ball-and-stick diagram of the same steroid
Strukturdiagram
5a-dihydroprogesteron (5a-DHP), en steroid. Formen på de fyra ringarna hos de flesta steroider illustreras (kolatomer i svart, syre i rött och väte i grått). Den opolära "skivan" av kolväte i mitten (grå, svart) och de polära grupperna vid motsatta ändar (röda) är vanliga egenskaper hos naturliga steroider. 5α-DHP är ett endogent steroidhormon och en biosyntetisk mellanprodukt.
  1. ^ [a b] ”Nomenclature of steroids, recommendations 1989”. Pure Appl. Chem. 61 (10): sid. 1783–1822. 1989. doi:10.1351/pac198961101783. http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf. Läst 21 februari 2012.  Also available with the same authors at ”IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989”. European Journal of Biochemistry 186 (3): sid. 429–458. December 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. ; Also available online at ”The Nomenclature of Steroids”. The Nomenclature of Steroids. London, GBR: Queen Mary University of London. 3S-1.4. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/3S01.html. 
  2. ^ Steroid Chemistry at a Glance. Hoboken: Wiley. 2011. ISBN 978-0-470-66084-3. 
  3. ^ ”Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs”. The New England Journal of Medicine 353 (16): sid. 1711–1723. October 2005. doi:10.1056/NEJMra050541. PMID 16236742. 
  4. ^ ”Lanosterol biosynthesis”. Recommendations on Biochemical & Organic Nomenclature, Symbols & Terminology. International Union Of Biochemistry And Molecular Biology. http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/terp/lanost.html. 
  5. ^ ”sterol | Etymology, origin and meaning of sterol by etymonline”. Online Etymology Dictionary. https://www.etymonline.com/word/sterol. 
  6. ^ ”Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie” (på franska). Annales de Chimie et de Physique (Annals of Chemistry and Physics) 2: sid. 339–372. 8 May 1815. https://www.deutsche-digitale-bibliothek.de/item/254EFGXQPJNOVNAF575XO6K7MXD7EQOZ. Läst 11 september 2023. 
  7. ^ (på franska) Annales de chimie et de physique (Annals of Chemistry and Physics). Chez Crochard. 1816. Sid. 346. https://books.google.com/books?id=DHCz1nhhYL8C&pg=PA346. ”"Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name cholesterine – from χολη (bile) and στερεος (solid) – the crystalized substance from human gallstones ... )” 
  8. ^ ”R-2.4.1 Fusion nomenclature”. R-2.4.1 Fusion nomenclature. https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_229.htm. 
  9. ^ ”Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy”. Molecules 28 (2): sid. 771. January 2023. doi:10.3390/molecules28020771. PMID 36677830. 
  10. ^ Also available in print at Dictionary of Steroids. London, GBR: Chapman and Hall. 1991. Sid. xxx–lix. ISBN 978-0-412-27060-4. https://books.google.com/books?isbn=0-412-27060-9. Läst 20 juni 2015. 
From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by razib.in