Substituent

I organisk kemi är en substituent en atom eller en grupp atomer som tar en (eller flera) väteatomers plats i en kolkedja.^[1] Funktionella grupper utgör en delmängd av alla substituenter. Inom organisk kemi och biokemi används termerna substituent och funktionell grupp, såväl som sidokedja och vidhängande grupp, nästan omväxlande för att beskriva grenarna från moderstrukturen,^[2] även om vissa distinktioner görs i polymerkemi.^[3] I polymerer sträcker sig sidokedjor från en ryggradsstruktur. I proteiner är sidokedjor bundna till alfa-kolatomerna i aminosyrans ryggrad.

Suffixet -yl används när man namnger organiska föreningar som innehåller en enkelbindning som ersätter ett väte. -yliden och -ylidyn används med dubbelbindningar respektive trippelbindningar. Dessutom, när man namnger kolväten som innehåller en substituent, används positionsnummer för att ange vilken kolatom som substituenten fäster vid när sådan information behövs för att skilja mellan isomerer. Substituenter kan vara en kombination av den induktiva och den mesomeriska effekten. Sådana effekter beskrivs också som elektronrika och elektronindragande. Ytterligare steriska effekter resulterar från volymen som upptas av en substituent.

Fraserna mest-substituerad och minst-substituerad används ofta för att beskriva eller jämföra molekyler som är produkter av en kemisk reaktion. I denna terminologi används metan som jämförelsereferens. Med metan som referens, för varje väteatom som ersätts eller "substitueras" med något annat, kan molekylen sägas vara mer substituerad. Till exempel:

• Markovnikovs regel förutsäger att väteatomen adderas till kolet i den alkenfunktionella gruppen som har det största antalet väteatomer (färre alkylsubstituenter).

• Zaitsevs regel förutsäger att den huvudsakliga reaktionsprodukten är alkenen med den mer substituerade (mer stabila) dubbelbindningen.