Finasterid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Finasterid
Andere Namen	N-tert-Butyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carbamid (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-tert-Butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]chinolin-1-carboxamid (IUPAC) Finasteridum (Latein)
Summenformel	C23H36N2O2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, polymorphes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98319-26-7 EG-Nummer (Listennummer) 620-534-3 ECHA-InfoCard 100.149.445 PubChem 57363 ChemSpider 51714 DrugBank DB01216 Wikidata Q424167
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CB01 D11AX10
Wirkstoffklasse	Enzymhemmer
Wirkmechanismus	selektive Inhibition der 5α-Reduktase vom Typ II und Typ III
Eigenschaften
Molare Masse	372,54 g·mol−1
Dichte	1,159 g·cm−3(Polymorph I)[2] 1,100 g·cm−3(Polymorph II)[2]
Schmelzpunkt	253–256 °C (Polymorph I)[2] 257–258 °C (Polymorph II)[2]
Löslichkeit	Wasser: 11,7 mg·l−1 (25 °C)[3] leicht löslich in Chloroform, DMSO, Ethanol, Methanol, 1-Propanol, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran[4] wenig löslich in Propylenglycol[5] sehr schwer löslich in 0,1 M Salzsäure, 0,1 M Natronlauge[1][4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​360FD P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313[6]
Toxikologische Daten	486 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Finasterid ist ein selektiver Inhibitor der Steroid-5α-Reduktase^[7] vom Typ II und Typ III,^[8] der als Arzneistoff bei benigner Prostatahyperplasie (BPH) und bei androgenbedingtem Haarausfall (androgenetische Alopezie, AGA) eingesetzt wird. Neben der oralen Verabreichung, die bereits lange bekannt ist, wird Finasterid nun auch topisch angewendet.

Der Wirkstoff wird in der Dosierung 5 mg gegen benigne Prostatahyperplasie und als Tabletten mit 1 mg Finasterid gegen androgenbedingten Haarausfall angeboten. Darüber hinaus bietet die topische Anwendung von Finasterid eine zusätzliche Option für die Behandlung von androgenetischem Haarausfall und hat laut ersten Studien geringere Nebenwirkungen als die orale Form.

Finasterid unterliegt in Deutschland, Österreich und der Schweiz der ärztlichen Verschreibungspflicht.

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X.
2. ↑ ^{a b c d} I. Gana, R. Ceolon, I. B. Rietveld: Phenomenology of polymorphism: The topological pressure–temperature phase relationships of the dimorphism of finasteride. In: Thermochim. Acta. 546, 2012, S. 134–137, doi:10.1016/j.tca.2012.07.030.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Finasteride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 57363 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Fomasterode (PDF; 349 kB) bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 8. Januar 2012.
5. ↑ A. C. Moffat, M. D. Osselton, B. Widdop: Analysis of Drugs and Poisons – Finasteride.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt Finasteride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
7. ↑ Faris Azzouni, Alejandro Godoy, Yun Li, James Mohler: The 5α-Reductase Isozyme Family: A Review of Basic Biology and Their Role in Human Diseases. In: Advances in Urology. 2012, Article ID 530121. doi:10.1155/2012/530121. PMC 3253436 (freier Volltext).
8. ↑ Kazutoshi Yamana, Fernand Labrie, Van Luu-The: Human type 3 5α-reductase is expressed in peripheral tissues at higher levels than types 1 and 2 and its activity is potently inhibited by finasteride and dutasteride. (Memento vom 21. Juli 2014 im Internet Archive) In: Hormone Molecular Biology and Clinical Investigation. Volume 2 (3), 2010, doi:10.1515/HMBCI.2010.035.