Flecainid

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Flecainid
Andere Namen	(RS)-N-(2-Piperidylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluorethoxy)benzamid (IUPAC) (±)-N-(2-Piperidylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluorethoxy)benzamid
Summenformel	C17H20F6N2O3(Flecainid) C17H20F6N2O3·C2H4O2(Flecainid·Acetat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54143-55-4 (Flecainid) 54143-56-5 (Flecainid·Acetat) EG-Nummer (Listennummer) 685-650-9 ECHA-InfoCard 100.211.334 PubChem 3356 ChemSpider 3239 DrugBank DB01195 Wikidata Q421381
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01BC04
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmikum
Wirkmechanismus	Natriumkanalblocker
Eigenschaften
Molare Masse	414,34 g·mol−1 (Flecainid) 474,39 g·mol−1 (Flecainid·Acetat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145–147 °C (Flecainid·Acetat)[1]
pKS-Wert	9,3[2]
Löslichkeit	Flecainid-Acetat: 3,0 mg/ml in Ethanol; 48,4 mg/ml in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​360 P: 201​‐​261​‐​305+351+338​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	1346 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Acetat)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flecainid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiarrhythmika, der zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. Als Natriumkanalblocker ohne Wirkung auf die Dauer des Aktionspotentials wird es zur Klasse Ic (ohne Veränderung der Dauer des Aktionspotentials) der Vaughan/Williams-Klassifikation gezählt. Flecainid wurde 1997 in den Riker Laboratories hergestellt und ist ein aus Mexiletin weiterentwickeltes Präparat.^[5] Verwendet wird das Acetat.^[2]

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 700, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Flecainid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juli 2019.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Flecainide acetate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
4. ↑ Eintrag FLECAINIDE ACETATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 3. August 2008.
5. ↑ Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 164.