Furosemid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Furosemid
Andere Namen
  • 4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoesäure
  • IUPAC/Arzneibuch: 4-Chlor-2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-5-sulfamoylbenzoesäure
Summenformel C12H11ClN2O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-31-9
EG-Nummer 200-203-6
ECHA-InfoCard 100.000.185
PubChem 3440
ChemSpider 3322
DrugBank DB00695
Wikidata Q388801
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03CA01

Wirkstoffklasse

Schleifendiuretikum

Wirkmechanismus

Hemmung des Na+-K+-2Cl-Symporters

Eigenschaften
Molare Masse 330,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C[1]

pKS-Wert

3,8; 7,5[1]

Löslichkeit

151±7 mg·l−1 (pH 4,5)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360FD
P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furosemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika. Schleifendiuretika führen zur Ausscheidung großer Mengen von Gewebeflüssigkeit, indem sie in der Niere im aufsteigenden Teil der Henle-Schleife ein Transportprotein (den Na-K-2Cl Cotransporter) hemmen. Bei intravenöser Gabe des Medikaments sind Ausscheidungsmengen von bis zu 50 Liter pro Tag möglich. Es handelt sich um ein stark harntreibendes Mittel. Furosemid wurde im Jahre 1959 von Hoechst patentiert.[5][6]

  1. a b c d Eintrag zu Furosemid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juni 2014.
  2. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res, 26, 2009, S. 2093–2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
  3. a b Datenblatt Furosemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2022 (PDF).
  4. Eintrag zu Furosemide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbarBitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  5. Patent DE1122541B: Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren. Angemeldet am 28. Dezember 1959, veröffentlicht am 25. Januar 1962, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Karl Sturm, Walter Siedel, Rudi Weyer.
  6. Patent US3058882B: N'-substituted-3-carboxy-6-halo-sulfanilamide and derivatives thereof. Angemeldet am 16. Oktober 1962, veröffentlicht am 16. Oktober 1979, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Karl Sturm, Walter Siedel, Rudi Weyer.

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