Phalloidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phalloidin
Summenformel	C35H48N8O11S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17466-45-4 EG-Nummer 241-484-5 ECHA-InfoCard 100.037.697 PubChem 441542 Wikidata Q2266164
Eigenschaften
Molare Masse	788,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	280–282 °C[1]
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phalloidin ist der Hauptvertreter der Phallotoxine und eines der Toxine des Grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides). Es ist ein Cyclopeptid aus sieben durch Peptidbindungen miteinander verketteten Aminosäuren, von denen zwei zusätzlich über eine Sulfid-Brücke zwischen ihren Seitenketten als Tryptathionin verbunden werden, sodass ein bicyclisches Heptapeptid entsteht. Diese Strukturmerkmale kennzeichnen alle Phallotoxine und liegen so ähnlich nur in den aus acht Aminosäuren aufgebauten Amatoxinen vor, wo die Trp-Cys-Querbrücke als Sulfoxid ausgebildet ist.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phalloidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Peptides: Advances in Research and Application: 2011 Edition. ScholarlyEditions, 2012, ISBN 978-1-4649-2309-8, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).