Retinol

Retinol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	286,23 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Angelica sinensis, arç groc, Artemia salina, Chlorella pyrenoidosa, cascall, Chlorella vulgaris, Pandanus tectorius, Phaseolus vulgaris, Capsicum annuum, pastanaga, Papaier, Beta vulgaris, soia, tabaquera i Auxenochlorella pyrenoidosa
Rol	medicament essencial, vitamer (en) i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₂₀H₃₀O
SMILES canònic	Model 2D CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CCO)C)C
SMILES isomèric	CC(=C/CO)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
Identificador InChI	Model 3D

El retinol és una de les formes de vitamina A, és una vitamina relacionada amb una família de molècules d'estructura similar, els retinoides. La seva part important és el grup de retinil, que es pot trobar en diverses formes. En els aliments d'origen animal, la principal forma de vitamina A és un èster, palmitat de retinil, que es converteix en un alcohol (retinol) a l'intestí prim. La vitamina A també pot existir com un aldehid (retinal). Els precursors de la vitamina A (provitamines) estan presents en els aliments d'origen vegetal, com tres dels membres de la família dels carotenoides.

Totes les formes de la vitamina A tenen un anell beta-ionona, al qual s'adjunta una cadena d'isoprenoides. Aquesta estructura és essencial per a l'activitat de la vitamina. El pigment de color taronja de les pastanagues pot ser representat com dos grups de retinil connectat, que s'utilitzen en el cos per contribuir als nivells de la vitamina A. L'alfa-carotè i gamma-carotè també tenen un grup de retinil que els dona una mica d'activitat vitamínica. Cap dels altres carotens tenen activitat vitamínica. Els carotenoides beta-criptoxantina tenen un grup de ionona i tenen activitat vitamínica en els éssers humans.

El grup de retinil, quan està unit a una proteïna específica, és l'únic absorbidor de llum primària en la percepció visual. El compost està relacionat amb la retina de l'ull. El grup de retinil també funciona en l'àcid retinoic, que exhibeix activitats semblants a les hormonals a altres parts del cos.

La vitamina A es pot trobar en diverses formes:

• Retinol, la forma de la vitamina A absorbida a partir d'aliments d'origen animal. És de color groc, soluble en greixos i té una gran importància en la visió i en el creixement ossi. Atès que la forma d'alcohol és inestable, la vitamina normalment es produeix i s'administra en forma d'acetat de retinol o palmitat.
• Altres retinoides. Són una classe de compostos químics que estan relacionats químicament amb la vitamina A i s'utilitzen en medicina.
• Els carotens alfa-carotè, beta-carotè, gamma-carotè i el beta-criptoxantina xantofil (tots contenen anells beta-ionona). Els beta-carotens són els més actius, es troben als vegetals de fulla verda (enciam i espinacs). Es troben en herbívors i omnívors que tenen l'enzim necessari per a convertir aquests compostos en retinal.Tenen la mateixa funció que el retinol en els carnívors. Els carnívors en general no saben convertir carotenoides que contenen ionines. Els carnívors purs com els gats, en no tenir beta-carotè 15,15 'monooxigenases, no poden convertir carotenoides a retinals. Això significa que no poden obtenir la vitamina A en forma de carotinoides.