Urotropin

Urotropin
Strukturní vzorec
Kuličkový model
Obecné
Systematický název	1,3,5,7-tetraazaadamantan 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan
Triviální název	methenamin (INN), hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh
Ostatní názvy	hexamethylentetramin
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-97-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	140,19 g/mol
Teplota varu	270 °C (sublimuje)
Hustota	1,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	85,3 g/100 ml
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
NFPA 704	1 1 1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.

Má velmi odlišné způsoby použití:

• jako antibiotikum (nejčastěji jako hippurová sůl, methenamin hippurát), používané k léčbě infekcí močových cest^{[pozn 1]}
• jako pevné palivo používané v tabletách na vaření při kempování a trampování, tzv. tuhý (pevný) líh
• jeho nitrolýzou lze připravit trhavinu hexogen (hlavní složka výbušnin C-4) nebo oktogen
• jeho reakcí s kyselinou citrónovou a peroxidem vodíku lze připravit třaskavinu hexamethylentriperoxodiamin (HMTD)
• při využití v chelatometrii se používá k vázání vodíkových iontů a udržuje tak pH kolem hodnoty 5
• potravinářská přísada (E kód E 239)

Chybná citace: Nalezena značka <ref> pro skupinu „pozn“, ale neexistuje příslušná značka <references group="pozn"/>