Cis-trans-isomeeria

Cis-trans-isomeeria ehk tsiss-trans-isomeeria ehk vananenud väljendiga geomeetriline isomeeria^[1] on orgaanilises keemias stereoisomeeria vorm, mis johtub aatomite või aatomirühmade asetusest molekulis sisalduva kaksiksideme või tsüklitasandi suhtes.

Seega on tegu kaksiksideme või tsükli süsinikuaatomitega seotud asendusrühmade ehk substituentide ruumilise paiknemise erinevustega üksteise suhtes^[2]. Cis tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või alitsüklilise ringi "samal poolel", ja trans tähendab "vastaspooltel"^[2]. Ka anorgaanilistes kompleksühendites esineb cis-trans-isomeeria.

Kuigi enamikus ühendites langeb cis-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ja trans-isomeeria E-isomeeriaga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. Cis- ja trans-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E (saksa keeles entgegen) ja Z (zusammen). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.

Cis-trans-isomeeria võib esineda ka alitsüklilistes ühendites. Need on alifaatsed tsüklilised ühendid. Näiteks võib tuua 1,2-diklorotsükloheksaani. Sellel on kaks kõrvutist süsiniku aatomit seotud kumbki ühe vesiniku ja ühe kloori aatomiga. Kui kloori aatomid on piltlikult öeldes suunatud teineteisest eemale, siis on tegu trans-isomeeriga, aga kui teineteise suunas, siis cis-isomeeriga (vt juuresolevaid jooniseid).

Skelettvalemitega saab kujutada alkeenide ja tsükliliste ühendite cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet siis, kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vt juuresolevaid jooniseid).

cis-1,2-diklorotsükloheksaan	trans-1,2-diklorotsükloheksaan

Cis-trans-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis esineb nii kaksiksideme kui tsükli korral nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.