Fructose

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Fructose
β-D-Fructopyranose et β-D-fructofuranose, les formes les plus courantes.
Identification
Nom UICPA	(2R,3S,4R,5R) -2,5-bis(hydroxyméthyl) oxolane-2,3,4-triol
No CAS	57-48-7 D(–) 10489-79-9 (α-D-fructofuranose) 470-23-5 (β-D-fructofuranose) 10489-81-3 (α-D-fructopyranose) 7660-25-5 (β-D-fructopyranose) 30237-26-4 (DL) 7776-48-9 (L)
No ECHA	100.000.303
No CE	200-333-3
SMILES	C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	β-D-fructose : 103 °C[réf. souhaitée]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P212121[2]
Paramètres de maille	a = 8,088 Å b = 9,204 Å c = 10,034 Å α = 90,00° β = 94,77° γ = 90,00° Z = 4[2]
Volume	744,36 Å3[2]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C₆H₁₂O₆.

Sa formule semi-développée est CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH₂OH ou C₄H₉O₄-CO-CH₂OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à cinq atomes de carbone et un oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène).

Le D-fructose est le monomère de l'inuline et est attaché au D-glucose par une liaison osidique pour former le saccharose (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de −93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

• 
  D-fructose (représentation de Fischer).
• 
  Formule de Haworth du α-D-fructofuranose.
• 
  Formule de Haworth du β-D-fructofuranose.
• 
  Formule de Haworth du α-D-fructopyranose.