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| Quinine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (R)-(6-méthoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)méthanol | |
| Synonymes |
(R)-(5-éthényl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-méthoxyquinolin-4-yl)-méthanol |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.004.550 | |
| No CE | 205-003-2 | |
| Code ATC | M09 P01 | |
| DrugBank | APRD00563 | |
| PubChem | 8549 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | aiguilles orthorhombiques | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C20H24N2O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 324,416 8 ± 0,018 7 g/mol C 74,05 %, H 7,46 %, N 8,64 %, O 9,86 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 177 °C (décomposition partielle) ; Trihydrate : fusion à 57 °C et déshydratation à 125 °C. |
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| Solubilité | 500 mg·l-1 eau à 15 °C. 1 g /1,9 L eau. 1 g /0,76 L eau bouillante. 1 g / 0,8 mL éthanol. 1 g / 80 mL benzène. 1 g /1,2 mL chloroforme. 1 g /250 mL éther sec. 1 g / 20 mL glycérol. 1 g /1,9 L ammoniaque à 10 %. |
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| Pression de vapeur saturante | 1,1×10-10 mmHg à 25 °C | |
| Propriétés optiques | ||
| Fluorescence | à la lumière noire | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 76 à 88 % | |
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | ≈18 heures | |
| Excrétion |
Rénal (20 %) |
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| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | antipyrétique, antipaludique, analgésique | |
| Voie d’administration | Oral, Perfusion | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La quinine est un alcaloïde naturel antipyrétique, analgésique et, surtout, antipaludique. Extraite du quinquina, un arbuste originaire d'Amérique du Sud, elle était utilisée pour la prévention du paludisme (ou « malaria ») avant d'être supplantée par ses dérivés : quinacrine, chloroquine, et primaquine.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.