Isoprene

Isoprene
Nome IUPAC
2-metil-1,3-butadiene
Nomi alternativi
β-metildivinile 2-metilbutadiene isopentadiene emiterpene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8
Massa molecolare (u)	68,12
Aspetto	liquido incolore molto volatile, odore caratteristico
Numero CAS	78-79-5
Numero EINECS	201-143-3
PubChem	6557
SMILES	CC(=C)C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,68
Solubilità in acqua	solubile in solventi organici
Temperatura di fusione	−146 °C (127,15 K)
Temperatura di ebollizione	34 °C (307,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	53,2 kPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−54 °C (219,15 K)
Limiti di esplosione	1,5 - 8,9 %
Temperatura di autoignizione	220 °C (493,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	224 - 350 - 341 - 412
Consigli P	210 - 201 - 281 - 273 - 308+313 - 403+235 [1]
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L'isoprene (nome IUPAC: 2-metil-1,3-butadiene) è un liquido incolore volatile con numero CAS 78-79-5.

È un idrocarburo alifatico del gruppo dei dieni, in particolare visto il suo doppio legame carbonio separato da un legame singolo, l'isoprene è un diene coniugato, odore pungente.

La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismi vegetali ed animali, quale precursore di importanti composti biochimici quali i terpeni (ad es. il carotene è un tetraterpene), il coenzima Q, il fitolo, il retinolo, il tocoferolo, il lanosterolo e altri.

È il precursore della gomma naturale.