Kodeina

Kodeina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5R,6S,9R,13S,14R)-3-metoksy-17-metylo-4,5-epoksymorfin-7-en-6-ol lub 4,5-epoksy-3-metoksy-N-metylomorfina-7-en-6-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. Codeini phosphas hemihydricus[1] Codeini phosphas[1] inne 3-metylomorfina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H21NO3
Masa molowa	299,36 g/mol
Wygląd	bezwonny biały proszek lub bezbarwne kryształy o gorzkim smaku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	76-57-3
PubChem	5284371
DrugBank	DB00318
SMILES COC1=C(O2)C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5([H])C=C[C@H](O)[C@H]2[C@@]53CCN4C
InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 InChIKey OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 9 g/dm³ (20 °C)[3] Temperatura topnienia 155 °C[2][3] Kwasowość (pKa) 8,2[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36/37 Numer RTECS QD0893000 Dawka śmiertelna LD50 427 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	środek odurzający grup II-N i III-N
Farmakokinetyka Działanie przeciwkaszlowe, przeciwbólowe Biodostępność ~90% Okres półtrwania 2,5–4 h Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, doodbytniczo
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kodeina (łac. codeinum), metylomorfina, metylowa pochodna morfiny – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów fenantrenowych. Obok morfiny należy do najważniejszych opiatów^[4]; jej zawartość w opium wynosi 0,7–2,5%. Jest zaliczana do grupy substancji opioidowych i ma silny depresyjny wpływ na ośrodkowy układ nerwowy; w swojej grupie jest druga pod tym względem po morfinie. Została zidentyfikowana i po raz pierwszy wydzielona w postaci czystej w 1832 przez Pierre’a Jeana Robiqueta^[5]. Może być również otrzymana z morfiny i wykazuje podobne działanie^[6]. Ma działanie przeciwbólowe, wywołuje euforię, senność, błogą apatię, wprowadza w stan niewrażliwości na przykre doznania, spowalnia perystaltykę żołądka i jelit, powoduje zanik odczuwania głodu^[7].