Strychnina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(1R,11S,18S,20R,21R,22S)-12-okso-8,17-diazaheptacyklo[15.5.2.0{1,18}.0{2,7}.0{8,22}.0{11,21}.0{15,20}]tetrakoza- 2,4,6,14-tetraen-9-on
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C21H22N2O2
|
Masa molowa
|
334,42 g/mol
|
Wygląd
|
białe kryształy[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
57-24-9
|
PubChem
|
441071
|
DrugBank
|
DB15954
|
SMILES
|
C1CN2CC3=CCO[C@H]4CC(=O)N5[C@H]6[C@H]4[C@H]3C[C@H]2[C@@]61C7=CC=CC=C75
|
|
InChI
|
InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
|
InChIKey
|
QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
|
|
|
Zwroty H
|
H300, H310, H410
|
Zwroty P
|
P264, P280, P301+P310, P302+P350, P310
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
|
|
|
Silnie toksyczny (T+)
|
Groźny dla środowiska (N)
|
|
|
Zwroty R
|
R27/28, R50/53
|
Zwroty S
|
S1/2, S36/37, S45, S60, S61
|
|
NFPA 704
|
Na podstawie podanego źródła[9]
|
|
|
|
Numer RTECS
|
WL2275000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 2,35 mg/kg (szczur, doustnie)[8]
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
brucyna
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Strychnina – organiczny związek chemiczny, alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka, posiadający silne właściwości toksyczne (LD50=16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g[10]).
Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku, wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[11].
Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona, a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii)[2].
Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów. Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany.
Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery. Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki.
Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg) pod postacią azotanu, jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.
W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.
Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin[12].
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie psc
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ a b c Jiri Patocka: Strychnine. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Ramesh C. Gupta (red.). Elsevier, 2009, s. 199–205. DOI: 10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6. ISBN 978-0-12-374484-5.
- ↑ Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations. „J. Chem. Soc.”, s. 1120–1123, 1957. DOI: 10.1039/JR9570001120.
- ↑ a b c Strychnine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510360 (niem. • ang.).
- ↑ Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (–)-Strychnine (Supporting Information). „Journal of the American Chemical Society”. 126 (33), s. 10246–10247, 2004. DOI: 10.1021/ja046407b.
- ↑ R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine. „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ↑ a b Strychnina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Sigma
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Strychnina (nr S0532) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
- ↑ Strychnine [online], Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego [dostęp 2020-02-29] (ang.).
- ↑ Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008.
- ↑ Encyklopedia Leków: Asconerin.