Lisina

Lisina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido 2,6-diaminohexanóico
Identificadores
Número CAS	56-87-1,(enantiômero L 923-27-3 (enantiômero D) 70-54-2 (racêmico) 657-27-2 (monocloridrato)
PubChem	866
ChemSpider	843
SMILES	C(CCN)CC(C(=O)O)N
Propriedades
Fórmula química	C6H14N2O2
Massa molar	146.18 g mol-1
Ponto de fusão	224–225 °C (base livre, enantiômero, decompõe-se)[1] 263–264 °C (monocloridrato)[2] 260-263 °C (monocloridrato de DL-lisina)[3] 193 °C (dicloridrato de L-lisina)[1] 187-189 °C (dicloridrato de DL-lisina)[3]
Acidez (pKa)	pKCOOH : 2,20[1] pKα-NH3+ : 8,90[1] pKε-NH3+ : 10,28[1]
Compostos relacionados
Alfa-aminoácidos relacionados	Ornitina (C5) Norleucina (ácido 2-amino-hexanoico) Hidroxilisina (5-hidroxi-lisina) Ácido diaminopimélico (epsilon-carboxi-lisina)
Compostos relacionados	Ácido aminocaproico (ácido 6-amino-hexanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Lisina é um aminoácido polar básico, codificado pelos códons AAA e AAG. Altamente solúvel em água, foi descoberta em 1889 por Edmund Drechsel, que a isolou pela primeira vez a partir da caseína.^[4] Sua estrutura foi elucidada três anos depois. Em humanos, o aminoácido lisina é exclusivamente cetogênico.

Ela apresenta uma cadeia lateral carregada positivamente em pH fisiológico, por ser um aminoácido com cadeia lateral butilamônica. Devido a esta característica a lisina possui três valores de constante de dissociação (pKs). Estes diferentes valores são correspondentes a ionização do grupo carboxila da cadeia principal (pK = 2,16), assim como a ionização do grupo amina da cadeia principal (pK = 9,06) e da cadeia lateral (pK = 10,54).^[5]

A degradação do aminoácido lisina em mamíferos ocorre através de duas vias catabólicas: a via de sacaropina e a via do ácido pipecólico. Ambas as vias geram acetil-CoA, importante componente do Ciclo de Krebs.^[6][7]

Em circunstâncias normais, um ser humano consome quantidade suficiente de lisina através da alimentação. A falta desse aminoácido pode ocasionar crescimento lento, fadiga, náusea, tontura, perda de apetite e distúrbios reprodutivos. É encontrada principalmente em alimentos ricos em proteínas como: carnes, frutos do mar, produtos à base de soja, leite e derivados. Em menor concentração, é encontrada em verduras e legumes. O excesso de lisina no organismo pode resultar em diarreia, dor de estômago, aumento do colesterol, danos hepáticos e renais.^[8][9]

O aminoácido lisina começou a ser adicionado na ração de animais de abate na segunda metade do século passado. Para alguns animais, como porcos, é um aminoácido limitante. A suplementação com lisina proporciona a utilização de rações com componentes mais baratos, porém mantém boas taxas de proteínas e crescimento para os animais. Estima-se que a produção anual do aminoácido ultrapasse 600.000 toneladas.^[10]