Back زيرالينون Arabic زآرالنون AZB Zearalenon German Zearalenone English Zearalenona Spanish Zearelanona Basque زآرالنون Persian Tsearalenoni Finnish Zéaralénone French Zearalenone Italian
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 318,147 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | non-steroidal estrogens (en)  i micotoxina |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₂₂O₅ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C[C@H]1CCCC(=O)CCC/C=C/C2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
La zearalenona (ZEA) és un metabòlit secundari[1] i micotoxina produïda per fongs filamentosos Gibberella/Fusarium, especialment F. graminearum, (abans anomenat F. roseum) i també per F. culmorum, F. equiseti i F. verticillioides.[2] (Giberella és el nom d'algunes espècies de Fusarium en el seu estadi teleomorf.[3]) Es troba principalment en aliments com el blat de moro i altres cereals, com ordi, civada, arròs, sorgo i soja, quan la humitat és molt elevada, com per exemple durant el seu cultiu.[4]
La zearalenona té una àmplia distribució global, encara que a les zones de Nord-amèrica, Europa i el Japó la incidència és menor. A països en vies de desenvolupament amb climes temperats és on es detecta una major incidència.[5] Això és perquè les condicions òptimes de creixement són temperatures d'entre 21-25 °C i humitat relativa superior al 87 per cent.[4]
El nom de zearalenona prové de combinar els termes Gibberella zeae, -ral- per les lactones àcides resocícliques (resorcylic acid lactone en anglès), -e- per la presència del doble enllaç C-10 a C-2 i -ona pel grup cetona C-6.[6]
A causa de la seva activitat estrogènica, així com la dels seus metabòlits, s'ha associat la seva ingesta prolongada amb diversos tipus de càncer, especialment aquells que afecten els òrgans reproductors.[7]
Pertany a un reduït grup de micotoxines que es considera causen un gran impacte econòmic, en el qual també podem trobar les aflatoxines, l'ocratoxina A, les fumonisines i el desoxinivalenol.[1]
- ↑ 1,0 1,1 Kowalska, Karolina; Habrowska-Górczyńska, Dominika Ewa; Piastowska-Ciesielska, Agnieszka Wanda «Zearalenone as an endocrine disruptor in humans» (en anglès). Environmental Toxicology and Pharmacology, 48, 01-12-2016, pàg. 141–149. DOI: 10.1016/j.etap.2016.10.015. ISSN: 1382-6689.
- ↑ Error de citació: Etiqueta
<ref>no vàlida; no s'ha proporcionat text per les refs nomenades:7 - ↑ Monzón, Araceli; Rodríguez Tudela, Juan Luis. «Infecciones causadas por el género Fusarium» (en castellà). Sociedad Española de Enfermedades Infecciosas y Microbiología Clínica. [Consulta: 6 febrer 2022].
- ↑ 4,0 4,1 Error de citació: Etiqueta
<ref>no vàlida; no s'ha proporcionat text per les refs nomenades:1 - ↑ «Micotoxinas de importancia mundial». [Consulta: 20 novembre 2020].
- ↑ Kwaśniewska, Katarzyna; Gadzała-Kopciuch, Renata; Cendrowski, Krzysztof «Analytical Procedure for the Determination of Zearalenone in Environmental and Biological Samples» (en anglès). Critical Reviews in Analytical Chemistry, 45, 2, 03-04-2015, pàg. 119–130. DOI: 10.1080/10408347.2014.896731. ISSN: 1040-8347.
- ↑ Rogowska, A.; Pomastowski, P.; Sagandykova, G.; Buszewski, B. «Zearalenone and its metabolites: Effect on human health, metabolism and neutralisation methods» (en anglès). Toxicon, 162, 15-04-2019, pàg. 46–56. DOI: 10.1016/j.toxicon.2019.03.004. ISSN: 0041-0101.